我个人建议，在孩子有一定的心理独立性时上幼儿园会比较好。有些孩子比较粘大人，一会儿不见妈妈就惊慌，这样的孩子暂时不要强行送去幼儿园。

呵呵，这个......如果你们把他放在朋友家寄存一天，就会发现他的分离焦虑了。

我个人觉得，如果是两岁左右的宝宝，这样的表现还算是比较正常的。
但是，我们家长从孩子开始有独立思想的时候，一般一岁左右吧，就有意识地放手让孩子自己完成他力所能及的事情，鼓励孩子自己做各种事情，会让孩子的自信心增强，独立能力增强。一般两三岁的孩子，慢慢已经可以自己独立活动和游戏了。
有些家长看到孩子自己开始笨拙地学做事时，会比较不耐烦，
“哎呀，你看，把水都倒洒了，不要自己拿杯子喝水了，妈妈拿，喂你喝！”
“哎呀，把衣袖都洗湿，妈妈抓着你的手来洗，不要自己洗手了.......”
吃饭吃得到处都是，饭菜都冷了还没吃完，又大人喂；玩具搞得一地都是，又家长收拾.......反正，什么事情都家长安排，家长代替做，你越不让孩子做，孩子就越做不好，这样他的自信心就一步步被打击；而因为他没有得到锻炼的机会，连犯错的机会都不给他，慢慢就会让孩子觉得，他自己什么都做不好，什么事情都家长做好就行了，进一步，孩子对自己能力的否认，在他心里，更觉得离开了妈妈和婆婆，他就什么事情都做不了，无所适从。
还有呢，多交朋友也很重要。孩子有机会应该多和同龄小朋友接触，在外面，鼓励孩子主动过去跟小朋友交流，玩乐，家长可以先主动引导，慢慢就让孩子自己主动。最好能够交上几个比较熟络的小朋友，大家可以一起玩，你去我家玩我去你家玩，对各自的家庭环境熟悉后，可以试着把孩子放小朋友家一会儿，比如，“妈妈回家拿个东西”“妈妈回家收拾衣服就回来”.......等，让孩子自己跟小朋友玩一会儿，但开始不要间隔太久时间，几分钟你就回来，要每次都让孩子确认你肯定一会儿就会回来的。慢慢，延长这个间隔的时间，五分钟/十分钟/半个钟/一个钟.......让孩子能够在家长不在身边时享受和同龄朋友游乐的乐趣，享受自己找东西自娱自乐的乐趣，孩子就比较容易适应幼儿园的生活了。
这个，家长要慢慢来，慢慢引导孩子，树立他的自信心和增强他的心理独立能力，焦虑感就会减弱了。

我觉得孩子有点睡觉的小癖好并不是什么大不了的事情，我女儿刚上幼儿园时，我就带了个她最喜欢的小熊给她，跟老师说了，睡觉时她就抱着小熊，后来，也不知什么时候开始，可能也就两三个月吧，她就不需要了，天天都忘了带去，后来就完全不带了。